پایان نامه ترکیب کومارین یا آنتراکینونی

گیاه Eremurus persicus از تیره لاله می باشد و تا کنون هیچ گونه مطالعه فیتوشیمیایی روی آن صورت نگرفته است و این تحقیق منجر به جداسازی و شناسایی یک ترکیب کومارینی از این گیاه شد، که برای اولین بار از  این گیاه  استخراج شده است.گیاه پس از جمع آوری و خشک شدن، پودر شده و توسط اتردوپترول سه بار و هر بار سه روز با روش پرکولاسیون عصاره گیری شد و سپس توسط روتاری تغلیظ شد و با روش کروماتوگرافی لایه نازک Preparative جسم مورد نظر جدا شد و با کربن و هیدروژن NMR تعیین ساختار شد.جسم شناخته شده از این گیاه ترکیب کومارینی(داروسازی) به نام ۵،۷،۶-تری متوکسی کومارین است.تا کنون اثرات مختلفی از کومارین ها دیده شده است. پایان نامه استخراج و تعیین ساختار مولکولی یک ترکیب کومارینی یا آنتراکینونی ازJaub.Et Sp.)Boiss) Eremurus persicus در قالب فایل ورد به همراه منبع آماده برای ویرایش و پرینت میباشد.

آماده سازی پلیت کروماتوگرافی (فاز ساکن):

برای آماده سازی فاز ساکن از پلیت های ۲۰ ×۲۰ استفاده کردیم که ابتدا باید دوغ آب سیلیکاژل با غلظت مناسب تهیه کنیم و روی پلیت ها به طور یکنواخت و بدون موج و حباب ریخته شود زیرا اگر سیلیکاژل روی پلیت غلظت مناسبی نداشته باشد و یکنواخت نباشد همان طور که در فصل قبل به آن اشاره شد، فاز متحرک به درستی روی فاز ساکن بالا نمی­رود که در نتیجه روی جداسازی ماده مورد نظر اثر خواهد داشت. پلیت ها را به مدت ۳۰ دقیقه و با دمای ۹۰ درجه سانتی گراد در اتوکلاو قرار می­دهیم تا کاملاً آب خود را از دست بدهد و کاملاً خشک شود بعد از بیرون آوردن از اتوکلاو و سرد شدن پلیت­ها، عصاره اتردوپترولی گیاه را روی آن لود می­کنیم.

 لود کردن عصاره اتردوپترولی روی پلیت:

برای لود کردن از لوله مویین استفاده می­کنیم. نقاط لود شده باید به طور کاملاً پیوسته مانند یک خط به فاصله دو سانتی­متری از لبه انتهایی پلیت باشند، اجازه می­دهیم تا حلال نقاط لود شده روی پلیت خشک شوند سپس در تانکی که از قبل آماده کرده ایم و محیط آن از حلال اشباع شده است قرار می­دهیم و سپس به دلایلی که در آماده سازی تانک به آن اشاره شد درب تانک را به طور کامل می­بندیم در این مرحله تانک نباید اصلاً تکان بخورد و باید در جایی ثابت نگهداشته شود تا جبهه حلال به دو سانتی­متری لبه فوقانی پلیت برسد بعد در تانک را باز کرده پلیت را بیرون آورده و بعد از خشک شدن زیر UV مشاهده می­کنیم.برای هر بار کروماتوگرافی و آماده سازی پلیت ها، تمام مراحل فوق باید تکرار شود و به این نکته باید توجه داشته باشیم که در هر بار استفاده از تانک باید کاملا از حلال مرحله قبل خالی و کاملاً خشک باشد تا دوباره حلال تازه در آن ریخته شود زیرا همان طور که اشاره شد نسبت حلال­ها بسیار در کار فیتوشیمی با اهمیت است.

کومارین
کومارین

مشاهده زیر UV و جدا کردن ماده مورد نظر از روی پلیت:

پلیت­ها را بعد از بیرون آوردن از تانک و خشک شدن، زیر  UV365برده و مکان مورد نظر روی پلیت را که حاوی جسم مورد­نظر ما است و در زیر UV به رنگ سبز-آبی دیده می­شود، علامت گذاری می­کنیم و این قسمت از پلیت را تراشیده و در ظرفی کاملا خشک جمع­آوری می­کنیم در هنگام تراشیدن از روی پلیت باید دقت داشته باشیم که فقط مکان مورد نظر برداشته شود زیرا در خلوص جسم مورد نظر و در نتیجه تعیین ساختار آن نقش به سزایی دارد.

جدا کردن ماده مورد نظر از سیلیکاژل:

کومارین جمع آوری شده از پلیت ها همراه با سیلیکاژل است (در این مطالعه از ۱۹۶ پلیت استفاده شد) که باید آن را از سیلیکاژل جدا و خالص کرد. برای این کار ماده جمع آوری شده را در کلروفرم حل می کنیم و سپس صاف می­کنیم با این کار ماده مورد نظر از سیلیکاژل جدا شده و وارد کلروفرم می­شود حین صاف کردن باید دقت داشته باشیم که کوچکترین ذره از سیلیکاژل وارد کلروفرم نشود سپس محلول حاصل را در روتاری تغلیظ کرده و حاصل را در بالن ته گرد ۲۵ میلی لیتر ریخته و در یخچال می­گذاریم تا کریستال تشکیل شود که در اینجا کومارین­ها بعد از یک هفته تشکیل کریستال­ دادند. کومارین خالص شده در نهایت توسط روشهای طیف سنجی، تعیین ساختار مولکولی می گردد.

 مشخصات طیف۱H-NMR :

در کلروفرم با طیف سنج ۳۰۰ مگا هرتز به شرح زیر است :

هیدروژن های متصل به کربن های ۲و۳ به ترتیب در دلتای ۱۸/۶ و ۸۸/۷ به صورت دو شاخه با ثابت کوپلاژ یکسان ۶/۹ هرتز  ۱H,d,J=9.6Hz,H-2)) ظاهر می شوند. هیدروژن متصل به کربن ۸ در دلتای ۵۷/۶ به صورت تک شاخه ظاهر می شود.هیدروژن های متوکسی متصل به کربن های شماره ۵، ۶ و۷ به صورت تک شاخه بلند در کنار هم (به دلیل موقعیت های یکسان) به ترتیب در دلتای۸۲/۳، ۹۹/۳ و۸۸/۳ ظاهر می شوند.

نتیجه گیری:

اولین اثری که از کومارین ها کشف شد مورد توجه قرار گرفت اثر ضد انعقاد این ترکیبات بود به طوریکه به دنبال آن داروی Warfarin به عنوان یک داروی ضد انعقاد وارد بازار شد و در حال حاضر نیز مورد استفاده می باشد. کومارین ها را به عنوان فیتوآلکسین[۱] یا عوامل دفاعی گیاه می شناسند چون در نواحی آلوده به میکروب یا عفونی شده گیاه تجمع پیدا می کنند و اثرات ضد میکروب آن ها ثابت شده است (۴۲).کومارین ها دارای خواص فیزیولوژیک متفاوتی در گیاه و حیوان می باشد،. در گیاه  اثرات آن ها را در مهار یا تحریک ایندول استیک اسید و در تحریک تولید اتیلن و یا مهار سنتز سلولز مشاهده می شود. در حیوانات کومارین های ساده ممکن است اثر خواب آلودگی و یا اثرات سمی دیگر داشته باشند (۴۳).

کومارین در مطالعات امروز:

طبق تحقیقات جدید کومارین هایی مانند آنالوگ Dicamphanoyl-khellactone و Calanolide A کشف شده اند که مراحل مختلف چرخه همانند سازی HIV را مهار می کنند (۴۴).در طی تحقیقی اثرات تحریک ماکروفاژها، افزایش فاگوسیتوز و تغییر در لنفوسیت های میتوژن در بیماران سرطانی توسط کومارین ها دیده شد و گزارش شد که کومارین ها هنگامی که همراه با H-2 بلاکرها مانند سایمیتیدین استفاده شوند فعالیت ضد تومور در ملانوما و سرطان کلیه دارند، همچنین فعالیت ضد پروستات از کومارین در موش ها دیده شد (۴۵).کومارین مانع از اثر هپاتوکارسینوژنسیتی آفلاتوکسین B1 می شود زیرا القا کننده قوی آلدیید ردوکتاز آفلاتوکسین B1 و گلوتاتیون اس ترانسفراز است (۴۶).در مطالعه ای دیده شد که مصرف آسپیرین همراه با کومارین قبل از کرونری آنژیوپلاستی و ادامه آن به مدت شش ماه موثرتر از مصرف آسپیرین به تنهایی است(۴۷).فورانو کومارین ها از لحاظ اقتصادی تا حدی مهم بوده و ماده فعال سموم جهت ماهیگیری می باشد این مواد در جوامع اولیه بشری نیز به کار برده شده است، فورانو کومارین ها ممکن است در حیوانات عالی اثرات اسپاسمولیتیک و باز کننده عروق  داشته باشند.بعضی از فورانوکومارین های موجود در آب گریپ فروت باعث غیر فعال کردن آنزیم سیتوکروم P450 به ویژه اشکال ۳A4 و ۳A5 می شود که منجر به افزایش فراهمی زیستی داروهای مختلف ضد سرطان، ضد فشار خون، ضد حساسیت و داروهای قلبی عروقی می شوند (۴۳).

 

فهرست مطالب پایان نامه استخراج و تعیین ساختار مولکولی یک ترکیب کومارینی یا آنتراکینونی ازJaub.Et Sp.)Boiss) Eremurus persicus:

 

  • خلاصه. ۱
  • مقدمه. ۲
  • فصل اول: بیان مسأله، اهداف پژوهش. ۳
  • ۱-۱٫ بیان مسأله.. ۴
  • ۱-۲٫ اهداف.. ۴
  • فصل دوم: مروری بر مطالعات انجام شده. ۶
  • بخش اول: گیاه شناسی. ۷
  • ۲-۱٫ معرفی گیاه مورد مطالعه.. ۸
  • ۲-۱-۱٫ جایگاه گیاه در عالم گیاهی.. ۸
  • ۲-۱-۲٫ تیره لاله (Liliaceae) 10
  • ۲-۱-۳٫ جنس Eremurus 10
  • ۲-۱-۴٫ گونه E. persicus (سریش).. ۱۱
  • ۲-۱-۵٫ موارد استعمال سریش به طریق سنتی.. ۱۳
  • بخش دوم: فیتوشیمی. ۱۴
  • ۲-۲٫ فیتوشیمی وکاربرد آن.. ۱۵
  • ۲-۳٫ کومارین ها.. ۱۵
  • ۲-۳-۱٫ تاریخچه کومارین.. ۱۵
  • ۲-۳-۲٫ سنتز طبیعی و مصنوعی کومارین ها.. ۱۶
  • ۲-۳-۳٫ ویژگی های فیزیکوشیمیایی کومارین ها.. ۱۷
  • ۲-۳-۴٫ پراکندگی کومارین ها در طبیعت.. ۱۸
  • ۲-۳-۵٫ نقش کومارین در طبیعت.. ۱۸
  • ۲-۳-۶٫ موارد استعمال درمانی کومارین ها از گذشته تا به امروز. ۱۹
  • ۲-۳-۷٫ بیوسنتز کومارین ها.. ۲۰
  • ۲-۳-۸٫ طبقه بندی کومارین ها.. ۲۱
  • ۲-۳-۹٫ روش های استخراج کومارین.. ۳۳
  • ۲-۳-۹-۱٫ روش های کلاسیکال.. ۳۳
  • ۲-۳-۹-۲٫ روش های دیگر استخراج.. ۳۵
  • ۲-۳-۹-۳٫ روش های مدرن در استخراج.. ۳۵
  • ۲-۳-۱۰٫ شناسایی کومارین ها.. ۳۷
  • ۲-۳-۱۰-۱٫ کروماتوگرافی لایه نازک (TLC) 37
  • ۲-۳-۱۰-۲٫ نور UV.. 37
  • ۲-۳-۱۰-۳٫ معرفها.. ۳۷
  • ۲-۳-۱۰-۴٫  طیف سنجی رزونانس مغناطیس هسته ای (NMR)   ۳۸
  • ۲-۳-۱۰-۵٫ طیف سنجی جرمی.. ۳۹
  • ۲-۳-۱۱٫ جداسازی کومارین ها بصورت خالص.. ۳۹
  • بخش سوم: مطالعات دیگران در این زمینه. ۴۱
  • فصل سوم: مواد وروش ها. ۴۵
  • ۳-۱٫ مواد، وسایل و دستگاههای مورد استفاده.. ۴۶
  • ۳-۱-۱٫ مواد و وسایل.. ۴۶
  • ۳-۱-۲٫ دستگاه ها.. ۴۶
  • ۳-۲٫ روش کار.. ۴۷
  • ۳-۲-۱٫ جمع آوری، خشک کردن و پودر کردن گیاه   ۴۷
  • ۳-۲-۲٫ عصاره گیری.. ۴۷
  • ۳-۲-۳٫ تهیه معرف پتاس الکلی ده درصد:.. ۴۷
  • ۳-۲-۴٫ ردیابی کومارین موجود در عصاره تام و انتخاب حلال:   ۴۸
  • ۳-۲-۵٫ کروماتوگرافی preparative عصاره اتردوپترولی:   ۴۸
  • ۳-۲-۵-۱٫ آماده سازی فاز متحرک (تانک کروماتوگرافی)   ۴۸
  • ۳-۲-۵-۲٫ آماده سازی پلیت کروماتوگرافی (فاز ساکن)   ۴۹
  • ۳-۲-۵-۳٫ لود کردن عصاره اتردوپترولی روی پلیت   ۵۰
  • ۳-۲-۶٫ جداسازی جسم مورد نظر از عصاره اتردوپترولی   ۵۰
  • ۳-۲-۶-۱٫ مشاهده زیر UV و جدا کردن ماده مورد نظر از روی پلیت. ۵۰
  • ۳-۲-۶-۲٫ جدا کردن ماده مورد نظر از سیلیکاژل   ۵۰
  • فصل چهارم: نتایج. ۵۱
  • ۴-۱٫ مشخصات جسم خالص شده.. ۵۲
  • فصل پنجم: بحث و نتیجه گیری. ۵۹
  • خلاصه انگلیسی. ۶۲
  • فهرست منابع. ۶۳

 

مطلب بالا چکیده‌ای از تحقیق و پژوهش اصلی میباشد جهت تهیه نسخه کامل آن از باکس زیر اقدام به خرید و دانلود نمایید
لینک خرید پژوهش پایان نامه ترکیب کومارین یا آنتراکینونی:
تحویل فوری و خودکار فایل با لینک مستقیم بعد از پرداخت
تعداد صفحه: 83
قالب: فایل word

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *